Em tempos antigos, S. Gregório conheceu uma prosperidade assinalável, cuja economia girava, sobretudo, à volta da atividade comercial, quer pela via legal, quer através do contrabando. No “Jornal de Melgaço”, na sua edição de 15 de Agosto de 1907, podemos ler uma notícia que nos dá um retrato a esta linda terra na época: "S. Gregório, a primeira povoação portugueza cá do extremo norte, apparece ao viajante no fim da estrada real nº 23. É um pequeno largo rodeado de edifícios com bons estabelecimentos commerciaes, uma pharmacia, uma capella, etc., e segue direcção oblíqua descendente, formando itenerariamente, uma rua de, talvez, uns 400 metros, a sua Rua Verde, que vae até à ponte da Várzea, a primeira ponte internacional (de 6 metros de comprimento, 4 de alto e 2 de largo) de que damos a gravura.
Por esta rua se encontram também alguns bons prédios de granito, sobressaindo o do Sr. Dr. José Joaquim de Abreu, e a 15 decámetros da capella depara-se com o bem montado estabelecimento commercial encyclopedico, onde está também a delegação do correio. Mais abaixo a escola do sexo feminino e, lá no fundo, junto á ponte, o posto fiscal.
Pertence S. Gregorio à freguezia de Christoval, que é phisicamente de terreno accidentado, - desde Cebido, onde o Trancoso tem a sua confluência no Minho, confluência que é o vértice de um ângulo recto, cujos lados, margens esquerdas do Minho e do Trancoso, são seus limites de fronteira - Os seus outeiros, de natureza eruptiva, que a geologia nos diz serem a consolidação pelo resfriamento de massas líquidas que pressões enormes de gazes produzidos pelo calor central impelliam do interior, lá nas remotissimas epochas da formação do globo, e os seus baixos que a decomposição e as águas etc., tornaram aqui ricamente productivos formam na epocha da florescência um panorama belíssimo, como não tem outro o pittoresco Minho.
Vamos transcrever o que a respeito de S. Gregorio diz «A Nossa Pátria», revista illustrada da vida portugueza:— «Distante de Melgaço cerca de 8 kilómetros, encontra o viajante, que percorra o nosso Minho, a povoação de S. Gregorio, que fica situada no extremo norte de Portugal; e ali depara com bellissimos panoramas que a cada momento se metamorphoseiam, fazendo-lhe lembrar, o serpentear da magnífica estrada e o arvoredo que a ladeia, algumas passagens de Cintra e do Bussaco.
Chegado a S. Gregório, sente o forasteiro desejo de ver e de passar a pequena ponte internacional, construída de madeira e sustentada, do centro para os lados, por quatro varões de ferro, ponte de que damos hoje a gravura, reproducção de photographia. N'essa gravura figuram dois carabineiros hespanhoes, vendo-se dois guardas fiscaes do lado de Portugal.
O pequeno rio que estabelece ali a separação da fronteira, e que é berço de apreciadissimas trutas,apesar de durante todo o verão se passar a vau, é o rio «Trancoso», que tem a sua nascente em Portellinha, corre uma extensão total de 18 kilómetros e vae, a um kilómetro ao norte de S. Gregorio, desaguar no rio «Minho».
S. Gregório, que ainda hoje conserva estabelecimentos bem montados, foi uma das povoações, da raia, de maior movimento commercial para Hespanha, tendo contribuído para a sua decadência o progresso da indústria hespanhola e a facilidade de communicação que proporciona o caminho de ferro que liga Vigo com Orense e Monforte,o qual lhe fica fronteiro e data de 1880.
De S. Gregorio ouvem-se cantar os gallos (sem exagero) em dois reinos, três províncias e três bispados e arcebispados; taes são; dois reinos, Portugal e Hespanha; três províncias; Pontevedra ao norte, Orense ao nascente e Minho ao sul; e bispados de Tuy e Orense e arcebispado de Braga.
Em S. Gregório há vinhos muito bem trabalhados e de magnifico sabor, devendo especializar-se os do vinicultor Sr. Antonio Augusto de Araujo, que, dedicando-se com todo o afan ao tratamento, é incansável em estudar não só os progressos e aperfeiçoamentos desde a cultura até ao engarrafamento, como também em apresentar vinhos de velha data, que rivalizam com os melhores que apparecem no nosso mercado, pelo seu bom fabrico. Tem também uma marca de género Champagne, que é o mais que se pôde exigir em tal especialiade, segundo o que affirmam os entendedores.
Mas o que por S. Gregório maravilha, opticamente falando, é esse largo horizonte portuguez-hespanhol e todo esse recortado amphitheatro vegetal que se descobre ao passear, sobranceiro ao Minho, pela nossa estrada real até à capella, em construcção, da Senhora de Lourdes e.restringindo mais, no sítio das Portas de Paradella.
Por aqui passou há tempos um illustre viajante e disse que tendo percorrido todas as aleas e canteiros do «Jardim da Europa» jamais encontrara ponto de vista que tanto surprehendesse.”
